Years on Market
20

5-Этинилуридин (EU)

ТегиКлик-химия
CD
Скачать как .cdx

Общие свойства

Вид продукта: бесцветное твердое вещество
Молекулярная масса: 268.22
CAS-номер: 69075-42-9
Брутто-формула: C11H12N2O6
Название IUPAC: 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-ethynylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
Растворимость: хорошо растворим в воде, ДМСО, ДМФ
Контроль качества: ЯМР 1H, ВЭЖХ-МС (95%)
Условия хранения: Хранение: 24 месяца (с момента доставки) при -20°C в темноте. Транспортировка: до трех недель при комнатной температуре.
Паспорт безопасностиСпецификация продукта
В наличии
$487.00
АРТИКУЛФАСОВКАЦЕНАСРОК ПОСТАВКИКУПИТЬ ТОВАР
2439-100mg
100 mg
$487.00Бесплатная доставка от $400.00
В наличии
2439-25mg
25 mg
$137.00
В наличии
2439-500mg
500 mg
$950.00Бесплатная доставка от $400.00
В наличии

5-Этинилуридин (EU) — широко используемый в молекулярной биологии реагент для изучения и оценки синтеза РНК.

EU свободно проникает в клетки и фосфорилируется киназами в рамках дополнительного пути синтеза пиримидиновых нуклеотидов. Образовавшийся 5-этинилуридин-5’-трифосфат с помощью РНК-полимераз I, II, III встраивается в образующуюся de novo РНК вместо уридина, при этом не встраиваясь в ДНК.

Клеточная РНК, содержащая модифицированный уридин, может быть достаточно быстро и с высокой чувствительностью детектирована с использованием клик-реакции и последующей флуоресцентной визуализации. Так, алкинильная группа в пятом положении уридина в структуре образовавшейся РНК реагирует с азидами флуоресцентных красителей или биотина по реакции медь-катализируемого циклоприсоединения (CuAAC). Меченая РНК может быть детектирована различными методами, например с использованием флуоресцентной микроскопии или проточной цитометрии, что позволяет оценить уровни транскрипции в клетке.

Кроме этого, в экспериментах in vivo 5-этинилуридин имеет преимущество перед своим аналогом, 5-бромоуридином, поскольку азиды флуоресцентных красителей обладают гораздо лучшей проникающей способностью в ткани по сравнению с антителами, которые используются для детекции 5-бромоуридина. Это позволяет использовать для анализа крупные образцы тканей и органов и окрашивать их целиком.

Цитирования (2)

  • Guo, X.-L.; Wang, Y.-D.; Liu, Y.-J.; Chu, L.; Zhu, H.; Hu, Y.; Wu, R.-Y.; Xie, H.-Y.; Yu, J.; Li, S.-P.; Xiong, C.-Y.; Li, R.-Y.; Ke, F.; Chen, L.; Chen, G.-Q.; Chen, L.; Bai, F.; Enver, T.; Li, G.-H.; Li, H.-F.; Hong, D.-L.. "Fetal Hepatocytes Protect the HSPC Genome via Fetuin-A". Nature (2025), 637(8045): 402–411
    DOI: 10.1038/s41586-024-08307-x
  • Cacioppo, R.; Gillis, A.; Shlamovitz, I.; Zeller, A.; Castiblanco, D.; Crisp, A.; Haworth, B.; Arabiotorre, A.; Abyaneh, P.; Bao, Y.; Sale, J. E.; Berry, S.; Vidaković, A. T.. "CRL3ARMC5 Ubiquitin Ligase and Integrator Phosphatase Form Parallel Mechanisms to Control Early Stages of RNA Pol II Transcription". Molecular Cell (2024), 84(24): 4808-4823.e13
    DOI: 10.1016/j.molcel.2024.11.024