Тиолы в категории Реакционноспособные группы

Тиолы (меркаптаны, соединения с сульфгидрильными группами, SH) — реакционноспособные соединения, хорошо подходящие для реакций биоконъюгации. Тиолы обладают высокой нуклеофильностью. При ионизации в основных условиях образуются тиолят-анионы, быстро реагирующие с акцепторами Михаэля (например, акрилатами), алкилиодидами и другими электрофилами. Одна из наиболее селективных реакций для конъюгации тиолов — реакция Михаэля с малеимидами.

Еще одно полезное свойство тиолов — способность к реакции с металлическим золотом. В то время как золото является весьма инертным металлом, его реакция с тиолами происходит самопроизвольно и сопровождается выделением водорода. Это свойство тиолов позволяет покрывать ими поверхности наночастиц и организовывать на золотых подложках самособирающиеся слои из органических молекул.