экзо-BCN-PNP
Общие свойства
| АРТИКУЛ | ФАСОВКА | ЦЕНА | СРОК ПОСТАВКИ | КУПИТЬ ТОВАР |
|---|---|---|---|---|
4043-100mg | 100 mg | $99.90 | В наличии | |
4043-500mg | 500 mg | $459.90Бесплатная доставка от $400.00 | В наличии |
BCN-PNP представляет собой инструмент для введения фрагмента BCN через взаимодействие с первичными аминогруппами субстрата. Реакция аналогична взаимодействию NHS-эфиров с аминами, но пара-нитрофениловый эфир обеспечивает меньший нецелевой гидролиз и более высокий выход при конъюгации, образуя гидролитически стабильную карбаматную связь с субстратом.
Бициклононин (BCN) является одним из наиболее реакционноспособных циклооктинов для безмедной клик химии. И экзо-, и эндо-изомеры BCN активны и имеют близкие константы скорости реакций в пределах одного порядка [1,2]. BCN реагирует быстрее с ароматическими азидами, чем ДБЦО [1] и, по сравнению с аннелированными системами, имеет два преимущества. Первое, это особенность плоскостной симметрии, что позволяет предотвратить образование смесей стереоизомерных продуктов при конъюгации. Bторое, BCN обеспечивает более низкую липофильность коньюгатов, что обычно предпочтительно при работе в водных системах. В отличие от ДБЦО, реакционная способность BCN не ограничивается азидами (SPAAC) и нитронами (SPANC), но также охватывает тетразины (IEDDA) [2] и, по последним данным, тетразолы (фотоклик) [3], обеспечивая исключительную высокую скорость реакции присоединения.
[1] Jan Dommerholt et al. Readily Accessible Bicyclononynes for Bioorthogonal Labeling and Three-Dimensional Imaging of Living Cells. Angewandte Chemie. 2010. 49(49). 9422-9425.
[2] Wagner et al. Origin of Orthogonality of Strain-Promoted Click Reactions. Chemistry. 2015. 21(35).12431-12435.
[3] Gangam Srikanth Kumar et al. Superfast Tetrazole–BCN Cycloaddition Reaction for Bioorthogonal Protein Labeling on Live Cells. Journal of the American Chemical Society. 2022. 144(1). 57-62.