Безмедная клик-химия в категории Области применения

В отличие от традиционной реакции клик-химии, требующей катализатора на основе соединений меди (I), реакции безмедной клик-химии основаны на стерически промотируемых циклоприсоединениях, не требующих для своего протекания переходного металла.

В число этих реакций входит стерически промотируемое алкин-азидное циклоприсоединение (СПААЦ, strain promoted alkyne azide cycloaddition, SPAAC), в которую вструпают азиды и стерически напряженные циклоалкины. Движущей силой реакции является снятие стерического напряжения в циклоалкине.

Циклоалкины ДБЦО (АДИБО, азодибензоциклооктин) — на настоящий момент одни из наиболее стабильных и при этом реакционноспособных. При их реакции с азидами образуется два региозомерных продукта, которые как правило не разделяются даже на ВЭЖХ, поэтому проблемы двоения пиков не возникает.

Другой процесс — реакция тетразин-транс-циклооктенового лигирования (ТЦО-лигирования, TCO ligation). Эта реакция также активирована стерическим напряжением циклического олефина. В отличие от СПААЦ, эта реакция — [4+2]-циклоприсоединение, в результате которого образуется шестичленный цикл. ТЦО-лигирование — одна из наиболее быстрых реакций, применяемых для биоконъюгации.

Обе реакции отличаются высокой совместимостью с биомолекулами и клетками, они не требуют металлокатализа, и являются ортогональными в случае циклоалкинов ДБЦО (то есть их можно проводить одновременно в одной реакционной среде, при этом они не влияют друг на друга).

Lumiprobe является производителем реагентов для безмедной клик-химии — как для СПААЦ, так и для ТЦО-лигирования.